Definiție
Tiolii sunt compuși organici cu structura generală R-SH. Sunt sulf analogi ai alcooli (R-OH). R poate fi alifatic sau aromat. Cel mai simplu reprezentant alifatic este metanetiolul, cel mai simplu aromatic este tiofenolul (analogul fenol). Tiolii sunt derivați oficial din hidrogen sulfură (H2S), în care un atom de hidrogen a fost înlocuit cu un radical.
Nomenclatură
Numele compușilor se formează cu sufixul -tiol. Pentru unii molecule și ingrediente active, sufixul învechit sau prefixul mercaptan este, de asemenea, obișnuit. Grupul -SH se numește grupul sulfhidril. Numele tiol este derivat din sulf.
Reprezentant
Exemple:
- Cisteină (aminoacizi)
- Etanetiol
- Metanetiol
- Tiofenol
Proprietăţi
- Tiolii cu greutate moleculară mică au adesea un miros neplăcut, cum ar fi putredul ouă și decăderea.
- Skunks produc tioli.
- Datorită diferenței mici de electronegativitate a sulf și hidrogen, tiolii sunt cu greu polari și cu greu formează legături de hidrogen. Prin urmare, punctele de fierbere sunt mai mici decât comparabile alcooli. Tiolii sunt volatili (miros).
- Din același motiv, tiolii sunt mai puțin solubili în de apă.
Tiolii sunt mai puternici acizi decât alcooli. PKa lor este de aproximativ 8-10:
- CH3-SH (metaniol) + NaOH (hidroxid de sodiu) CH3-Na+ (metanetiolat) + H2O (apă)
Reacții
La fel ca alcoolii, tiolii pot forma esteri numiți tioesteri. Eterii cu atom de sulf se numesc tioeteri și sulfuri organice (sufix: -sulfură). Tiolii pot fi oxidați în disulfuri:
- R1-SH + R2-SH R1-SS-R2
Proteine precum insulină iar derivații săi pot conține punți disulfură între cisteine.
În produse farmaceutice
Unii agenți farmaceutici sunt tioli, de exemplu, inhibitorul ECA captopril or mercaptamină.
