Definiție
Fenolii sunt compuși organici constând din aromatice purtând una sau mai multe grupări hidroxil (Ar-OH). Cel mai simplu reprezentant este fenol: asta spre deosebire de alcooli, care sunt legate de un radical alifatic. De exemplu, alcool benzilic este un alcool și nu un fenol.
Nomenclatură
Numele fenolilor se formează cu sufixul -fenol, de exemplu, 2-metilfenol. Fenolul monometilat se numește crezol (crezol). Se face distincția între o-, m- și p-crezol. Se referă la pozițiile 2, 3 și 4 (a se vedea mai jos).
Reprezentant
Unii fenoli cunoscuți sunt enumerați mai jos:
- Aminofenol
- Bisfenol A
- Catehol
- capsaicină
- Cresol
- Dopamina
- estradiolului
- Flavonoidele
- Hidrochinona
- Levodopa
- Naftol
- Fenol
- Fenolftaleina
- Acid picric
- Polifenoli
- propofol
- Pirogalol
- Resorcinol
- Acid salicilic
- timolul
- Tirozină
- vanilină
- Vitamina E
Proprietăţi
Fenolii sunt mai puternici acizi (donatori de protoni) decât alcooli. Fenolul are un pKa de 10. În comparație, pKa de etanol este mult mai mare la aproximativ 16. Motivul este delocalizarea sarcinii negative de către aromatice. sare de fenoli se numesc fenolati. Fenolii nitrați au un pKa chiar mai mic. PKa de acid picric este de aproximativ 0.4! Fenolii sunt hidrogen donatori și acceptori de obligațiuni. Prin urmare, au puncte de fierbere și puncte de topire relativ ridicate și există sub formă de lichide sau solide.
Reacții
Reacții acido-bazice:
- Fenol + NaOH (hidroxid de sodiu) fenolat de sodiu + H2O (apă)
Substituție electrofilă:
- De exemplu, cu fenol și se diluează acid azotic (nitrare). Aceasta produce nitrofenol.
- Bromurarea fenolului cu brom (Br2).
Aprecieri alcooli, fenolii pot forma esteri cu acizi carboxilici. Cel mai cunoscut exemplu este acid acetilsalicilic, un acetilat acid salicilic. Aici este prezentată reacția cu anhidridă acetică: eter:
- Arileterii se pot forma cu fenoli.
În farmacie
Multe ingrediente farmaceutice active sunt fenoli și fenoli joacă, de asemenea, un rol important ca excipienți, de exemplu, ca antioxidanți (de exemplu, hidroxianisol butilat, hidroxitoluen butilat) și conservanți. Fenolii sunt, de asemenea, utilizați ca dezinfectanți (de exemplu, 2-fenilfenol).
