Definiție
Esterii sunt compuși organici formați prin reacția unui alcool sau fenol și un acid cum ar fi un acid carboxilic. Reacția de condensare eliberează a de apă moleculă. Formula generală a esterilor este: esterii se pot forma și cu tioli (tioesterii), cu alte organice acizi, și cu acizi anorganici precum acid fosforic (de exemplu, în acizi nucleici), acid sulfuric, Sau acid azotic. Un exemplu tipic este acetat etilic, care se formează din etanol și acid acetic: sau salicilat de metil, care poate fi sintetizat cu metanol și acid salicilic. Acidul sulfuric servește drept catalizator:
Nomenclatură
Pentru nomenclatura esterilor, partea alcoolică se numește reziduu (de exemplu, etil-), iar acidul carboxilic este denumit sare corespunzătoare (de exemplu, -acetat). Esterul etanol și acid acetic se numește astfel acetat etilic. Există nume alternative precum „acetat etilic„. Deoarece acidul carboxilic este numit sare, esterii pot fi confundați cu sare. Pericolul confuziei există, de exemplu, cu glucocorticoizi precum acetat de hidrocortizon. Esterii din structurile inelului se numesc lactone:
Reprezentant
Exemple de agenți esterici:
- Acetilcolina
- Acid acetilsalicilic
- Enalapril
- Multe glucocorticoizi
- heroina
- Salicilat de metil
- Nitrați precum nitroglicerina, izosorbid dinitrat
- Vitamina C
- Warfarina
Proprietăţi
Esterii sunt, în general, stabili în de apă. Spre deosebire de acizi carboxilici, nu reacționează acid și sunt mai puțin polari în comparație cu alcooli deoarece lipsește gruparea hidroxil. Din acest motiv, corespunzător Punct de fierbere este mai mic. Esterii au adesea un miros izbitor, plăcut și fructat și, prin urmare, sunt folosiți ca agenți aromatizanți. Ele apar în mod natural și sunt produse sintetic („esteri de fructe”). Substanțele naturale tipice cu legături esterice sunt trigliceridele (grăsimi, uleiuri grase) și cerurile.
Reacții
Sinteza (esterificare): în cea mai simplă sinteză de esteri, alcoolul și acidul carboxilic sunt încălzite într-un de apă baie. Un acid precum acid sulfuric servește drept catalizator. O placă fierbinte, mai degrabă decât un arzător Bunsen, este recomandată pentru baia de apă, deoarece substanțele utilizate sunt de obicei inflamabile. Esterii sunt, de asemenea, sintetizați cu cloruri acide și anhidridele acide, printre altele (de ex anhidridă acetică). În timpul transesterificării, grupul de alcool este schimbat. Sinteza de acid acetilsalicilic (aspirină): Hidroliza esterului: Esterii pot fi hidrolizați (scindați) cu puternic Baze de precum hidroxid de sodiu și hidroxid de potasiu, de exemplu. În acest proces, hidroxidul acționează ca un nucleofil. Hidroliza trigliceridelor este denumită saponificare. Sare of acizi grași se formează, care se numesc săpunuri. Hidroliza esterică este posibilă și cu acizi.
În farmacie
Esterii sunt componente ale numeroaselor ingrediente farmaceutice active. Acestea includ ester promedicamentele, cu care mai sus absorbție și biodisponibilitate poate fi realizat. Mulți excipienți utilizați în produse farmaceutice sunt, de asemenea, esteri, cum ar fi agenții aromatizanți, în grăsimi, uleiuri grase, derivații lor și ceruri.
