Daidzein: Definiție, sinteză, absorbție, transport și distribuție

Daidzein aparține grupului de izoflavone sau izoflavonoide, care sunt clasificate ca compuși vegetali secundari (substanțe bioactive cu sănătate-efecte de promovare - „ingrediente anutritive”). Din punct de vedere chimic, daidzeina este derivată din polifenoli - un grup diferit de substanțe bazat pe structura fenol (un compus cu un inel aromatic și una sau mai multe grupări hidroxil (OH) atașate). Daidzeina este un derivat 3-fenilcroman care are două grupări OH atașate - 4 ′, 7-dihidroxiizoflavonă. Daidzein are asemănări structurale cu hormonul steroid 17ß-estradiol (hormonul sexual feminin) și, prin urmare, are capacitatea de a se lega de receptorii de estrogen (ER), în special receptorii ER-ß - receptori de estrogen de tip II - și de a-i bloca pentru endogen (endogen) 17ß-estradiol prin inhibiție competitivă. În consecință, daidzeina exercită un efect antiestrogen la femeile adulte aflate în premenopauză (femeile dinainte menopauza) cu niveluri ridicate de estrogen, în timp ce izoflavona dezvoltă un efect mai estrogenic în copilărie până la pubertate și la femeile aflate în postmenopauză (femei după menopauza) la care nivelurile de estrogen sunt reduse [1-3, 8, 10, 18, 20]. Din acest motiv, Daidzein este numit și fitoestrogen. Cu toate acestea, activitatea sa hormonală este mai mică cu un factor de la 100 la 1,000, comparativ cu cea a 17ß-estradiol produsă în organismul mamiferelor. Însă concentrare de daidzeină din organism poate fi de câteva ori mai mare decât cea a hormonului endogen (endogen) [1-3, 8, 10, 12, 13, 18, 20]. Deoarece daidzeina induce (declanșează) atât efectele estrogenice, cât și cele antiestrogenice, este clasificată ca SERM natural (modulator selectiv al receptorului de estrogen). Modulatori selectivi ai receptorilor de estrogen, cum ar fi raloxifen (medicament utilizat pentru tratamentul osteoporoza), inhibă receptorii ER-alfa localizați în principal în sân, endometru (căptușeala uter), ovare (ovare) și hipotalamus (secțiunea diencefalului) și, în același timp, stimulează receptorii ER-ß, care se găsesc în rinichi, creier, os, inimă, plămân, intestinal membranei mucoase (mucoasa intestinală), de prostată, și endoteliu (celulele stratului interior al peretelui limfă și sânge nave orientat spre lumenul vascular). SERM-urile acționează astfel într-o manieră specifică țesutului și prezintă efecte asemănătoare estrogenilor asupra osului, de exemplu (→ prevenirea osteoporoza (pierderea osoasă)), în timp ce efectele estrogenice sunt antagonizate (inhibate) în sân și uter (uter) (→ inhibarea creșterii tumorale asociate hormonilor).

Sinteză

Daidzeina este sintetizată (produsă) exclusiv de plante, în special de leguminoase tropicale (leguminoase). Cea mai semnificativă cantitate (cantitativ) de daidzeină este conținută în soia cu 20-52 mg / 100 g, urmată de soia lapte cu 1-13 mg / 100 g și tofu cu 7-11 mg / 100 g. În organismul plantei, izoflavona este prezentă în mod predominant sub formă legată sub formă de glicozidă (se leagă la glucoză) - daidzin - și doar într-o mică măsură sub formă liberă ca aglicon (fără zahăr obligatoriu) - daidzein. În produsele fermentate din soia, cum ar fi tempeh, miso și pasta de soia, pe de altă parte, daidzeina se găsește în primul rând ca aglicon.

Absorbție

Daidzeina fără dietă și legată glicozidic intră în intestinului subtire pentru absorbție. În timp ce daidzeina nelegată este absorbită în enterocite (celule ale intestinului subțire epiteliu) prin difuzie pasivă, glicozidele daidzeinei sunt mai întâi hidrolizate de glicozidaze (enzime care se strică glucoză molecule prin reacția cu de apă) la membrana marginii pensulei a celulelor epiteliale pentru pasiv ulterior absorbție ca daidzein gratuit. Absorbție de daidzeină legată glicozidic poate apărea, de asemenea, într-o formă intactă prin intermediul sodiu/glucoză cotransporter-1 (SGLT-1), care transportă ionii de glucoză și sodiu în celulă printr-un simport (transport în aceeași direcție). Forme de agliconă și glicozide ale daidzeinei neabsorbite în intestinului subtire sunt preluate în colon (intestin gros) prin difuzie pasivă în membranei mucoase (celule mucoase) într-o mică măsură după hidroliza glicozidelor daidzeinei de către beta-glucozidaze bacteriene (enzime care scindează glucoza molecule prin reacție cu de apăMajoritatea daidzeinei libere este convertită prin microbieni enzime în O-demetilangolensină și echol (4 ′, 7-izoflavandiol) și absorbit în această formă. Formarea echolului depinde de compoziția colon flora și este supusă unor variații individuale puternice. Tulpinile bacteriene responsabile de sinteza equolului nu au fost încă identificate clar. Streptococi, lactobacili (acid lactic bacterii) și bifidobacteriile sunt în discuție. Doar aproximativ 30-50% dintre oameni sunt capabili să producă echol din daidzein - acest lucru este semnificativ deoarece equol are o afinitate mare de legare la receptorii de estrogen, în special la receptorii ER-ß. Activitatea sa este de aproximativ 50% cea a 17ß-estradiol [1-3, 5, 7, 8, 14, 20, 21, 22, 25]. Terapie cu antibiotice poate reduce semnificativ sinteza equolului prin afectarea colon floră. biodisponibilitate de daidzeină variază între 13-35%. Studiile privind biokinetica agliconelor și glicozidelor daidzeinei au arătat că agliconii sunt absorbiți mai rapid decât derivații glicozidici. Măsura în care diferă disponibilitatea totală a daidzeinei libere și legate de glicozide nu a fost determinată în mod concludent.

Transportul și distribuția în organism

Daidzeina absorbită și metaboliții săi intră în ficat prin portal nervură și sunt transportate de acolo la organe și țesuturi. Până acum se știe puțin despre distribuire și stocarea daidzeinei în corpul uman. Studii cu șobolani administrați radiomarcat izoflavone au arătat că sunt depozitate preferențial în țesutul mamar, ovare (ovare) și uter (uter) la femele și la de prostată glanda la masculi. În studiul de intervenție realizat de Bolca și colab cu femei sănătoase, un 40:60 distribuire of izoflavone în țesuturile grase și, respectiv, glandulare ale sânului, s-a observat după ingestia de soia lapte și soia suplimente. În țesuturi și organe, 50-90% din daidzeină este prezentă sub formă de aglicon, forma biologic activă. În sânge plasma, pe de altă parte, este detectabil un conținut de aglicon de numai 1-2%. Plasma izoflavonică concentrare este de aproximativ 50 nmol într-un mediu mixt dietă, în timp ce acest lucru poate crește la aproximativ 870 nmol cu ​​o dietă bogată în produse din soia. Izoflavona maximă concentrare in sânge plasma a fost atinsă la aproximativ 6.5 ore după administrarea de produse din soia. După 24 de ore, practic nu au fost detectate niveluri.

Excreţie

Pentru a transforma daidzeina într-o formă excretabilă, aceasta suferă biotransformare. Biotransformarea are loc în ficat și poate fi împărțită în două faze:

  • În faza I, daidzeina este hidroxilată (inserarea unei grupări OH) prin sistemul citocromului P-450 pentru a crește solubilitatea.
  • În faza II, are loc conjugarea cu substanțe puternic hidrofile (solubile în apă) - în acest scop, acidul glucuronic, sulfatul și aminoacidul glicină sunt transferate în grupul OH introdus anterior al daidzeinei cu ajutorul enzimelor

Metaboliții daidzeinei conjugați sunt excretați în principal de rinichi și într-o măsură mai mică de bilă. Biliar („care afectează bilă„) Daidzeina secretată (secretată) este metabolizată (metabolizată) în colon (intestinul gros) de către enzimele flora intestinala și reabsorbit. Astfel, similar cu steroidul endogen (endogen) hormoni, fitoestrogenul este supus circulația enterohepatică (ficat-intestin circulaţie).