Definiție
Cel mai cunoscut reprezentant al aromelor este benzenul (benzenii), care este format din șase carbon atomi dispuși într-un inel cu unghiuri de 120 °. Benzenul este de obicei tras ca un cilcoalcen, fiecare cu trei legături simple și duble alternante. Cu toate acestea, benzenul și celelalte substanțe aromatice nu aparțin alchene și se comportă chimic diferit. Toate legăturile au aproximativ aceeași lungime între o legătură simplă și o dublă. Cei 6 electroni pi nu sunt localizați între atomii individuali, sunt delocalizați uniform pe întregul sistem inelar. Aceasta se mai numește și structuri de rezonanță. Regula Hückel poate fi utilizată pentru a determina dacă un sistem inelar este un aromat. Următoarele proprietăți se aplică aromelor:
- Acestea conțin 4n + 2 electroni într-un sistem conjugat de orbitali p (n = 1, 2, 3 etc.).
- Aromaticele sunt plane (plate).
- molecule sunt ciclice (în formă de inel).
- Aromaticele conțin un inel continuu de orbitali p.
Electronii pot proveni și din heteroatomi, cum ar fi azot, oxigen or sulf. Prin urmare, există heteroaromatici în care carbon atomii sunt înlocuiți cu alți atomi. Acestea includ, de exemplu, piridină, purină, imidazol, furan și tiofen. Aromaticele fără heteroatomi aparțin hidrocarburilor. Aromaticul poate fi, de asemenea, format din două sau mai multe inele. Sunt numite apoi policiclice. Exemple binecunoscute sunt naftalina, antracena și fenantrenul.
Nomenclatură
În scopul numirii, scheletul de bază, de exemplu inelul benzenic, este utilizat ca sufix și numerotat. Numele substituenților sunt enumerate alfabetic ca prefixe. Denumiri relative pentru nume banale:
- 1,2-substituit: orto (-).
- 1,3-substituit: meta (-)
- 1,4-substituit: para (-)
Inelul benzenic ca substituent se numește grupare fenil. Dacă poartă o grupare metilenă, gruparea se numește grupare benzii.
Reprezentant
O mică selecție de compuși aromatici:
- Acetofenona
- Anilină
- Anisol
- Benzen
- Benzaldehidă
- Acid benzoic
- Clorobenzen
- Heterocicluri (heteroaromatice)
- Naftalină
- nitrobenzen
- Fenol, fenoli
- Acid salicilic
- Stiren
- toluen
- Xilen
Proprietăţi
- În ciuda numelui lor, doar o minoritate de aromatici sunt agenți de aromatizare.
- Aromaticele fără heteroatomi sunt apolare, lipofile și greu solubile în de apă.
- Punct de fierbere este relativ scăzut, deoarece nu hidrogen legăturile sunt posibile.
- Aromaticele sunt mai puțin reactive decât alchene deoarece electronii sunt delocalizați.
Reacții
Datorită diferitelor proprietăți chimice ale aromaticilor, acestea au o reactivitate diferită de cea alchene. De exemplu, reacții de adăugare cu halogeni sau acid clorhidric nu apar. În schimb, aromaticele pot fi substituite electrofilic.
În produse farmaceutice
Nenumărate ingrediente farmaceutice active și excipienți conțin elemente structurale aromatice.
