Amine

Definiție

Aminele sunt organice molecule conținând azot (N) atomi legați de carbon or hidrogen atomi. Ele sunt derivate formal din amoniacîn care hidrogen atomii au fost înlocuiți cu carbon atomi.

  • Amine primare: 1 atom de carbon
  • Amine secundare: 2 atomi de carbon
  • Amine terțiare: 3 atomi de carbon

Gruparea funcțională se numește grupa amino, de exemplu, R-NH2.

Nomenclatură

Denumirea banală a unei amine alifatice simple este obținută prin aranjarea alfabetică a reziduurilor cu sufixul -amină. Astfel, de exemplu:

  • Etilmetilamină
  • Metilamina
  • Dimetilamină
  • Etilamina
  • Propilamina
  • Ciclohexilamină
  • Dietilmetilamina
  • Etilmetilpropilamină

Pentru nomenclatura oficială IUPAC, se folosește și prefixul amino. Se poate face o distincție între aminele alifatice și cele aromatice. Cea mai simplă amină aromatică este anilina. Se compune dintr-un inel benzenic cu o singură grupă amino. azot-conținând heterocicluri aparțin și aminelor.

Proprietăţi

  • Puntile H ale aminelor sunt mai puțin puternice decât cele comparabile alcooli deoarece azot este mai puțin electronegativ decât oxigen.
  • Aminele primare și secundare au puncte de fierbere mai mici decât comparabile alcooli. Pe de altă parte, acestea sunt mai mari decât cele comparabile alcani.
  • Amine cu o moleculă mică masa sunt de obicei solubile în de apă.
  • Aminele sunt adesea caracterizate de un miros neplăcut, iritant, de pește sau acru.
  • Aminele au proprietăți de bază.

Reacții chimice ale aminelor

Aminele sunt baze și reacționează cu acizii într-o reacție acido-bazică:

  • R-NH2 (amină primară) + HCI (acid clorhidric) R-NH3+ +Cl-

Ionul încărcat pozitiv rezultat este ionul de amoniu (ion alchilamoniu în acest caz). sare se numesc săruri de amoniu. Datorită perechii solitare, azotul este un nucleofil potrivit pentru substituția nucleofilă. Cu un acid carboxilic, un amidă este format. Cu o halogenură, o amină poate fi alchilată.

Amine din produse farmaceutice

În domeniul farmaceutic, grupa amino este una dintre cele mai importante grupe funcționale din ingredientele active. Nenumărate substanțe farmacologic active sunt amine, cum ar fi alcaloizi. Un motiv important este că aminele pot fi ambele hidrogen acceptanți și donatori de obligațiuni. Acest lucru joacă un rol crucial în legarea medicamentului în situsul de legare sau în situsul activ al țintelor medicamentoase. Apropo, aminele terțiare sunt o excepție, care sunt doar acceptori și nu donatori. Un alt motiv este că aminele sunt prezente în biomolecule importante, cum ar fi aminoacizi, proteine, acizi nucleici, neurotransmițători și hormoni. În cele din urmă, aminele sunt, de asemenea, indispensabile pentru sinteza substanțelor active.

Abuz

Aminele sunt utilizate în mod abuziv pentru sinteza ilicită a narcotice. De exemplu, metilamina poate fi utilizată pentru sinteza extaz (MDMA).