Definiție
Carboxilic acizi sunt acizi organici cu structura generală R-COOH (mai rar: R-CO2H). Este compus dintr-un reziduu, o grupare carbonil și o grupare hidroxil. Grupul funcțional se numește grup carboxi (grup carboxil). molecule cu două sau trei grupe carboxi se numesc dicarboxilice acizi sau acizi tricarboxilici. Un exemplu de acid dicarboxilic este acid oxalic. Pe lângă carboxilic alifatic acizi, există și aromatice. Cel mai simplu este acid benzoic: Acizi grași aparțin și acizilor carboxilici. Acestea constau dintr-un grup carboxi pe un lanț de hidrocarburi, care este de obicei neramificat și poate conține legături duble. sare a acizilor carboxilici se numesc carboxilați. Sare of acizi grași sunt active ca săpunuri și emulgatori. Acizii carboxilici pot fi sintetizați, de exemplu, prin oxidarea alcooli (R-OH) și aldehide (R-CHO).
Nomenclatură
Mulți acizi carboxilici simpli au nume banale familiare, cum ar fi acid acetic, acid butiric și acid citric. Numele sistematic se formează prin combinarea numelui carbon schelet cu sufixul -acid. Astfel, numele IUPAC pentru acid acetic este acidul etanoic. În limba engleză, apropo, sufixul este acid -ic, adică ceva de genul „acid acetic".
Reprezentant
O mică selecție de acizi carboxilici:
- Acid malic
- Acid formic
- Aminoacizii
- Acid butiric
- Acid acetic
- Acizi grași precum acidul lauric sau acidul palmitic
- Acid fumaric
- (acid carbonic)
- Acid lactic
- Acidul propionic
- Acid oxalic
- Acid citric
Proprietăţi
- Acizii carboxilici sunt acizi (donatori de protoni). PKa este de obicei în jur de 5, dar în funcție de structura moleculei, acizii carboxilici pot fi mult mai acizi. Astfel, acid tricloracetic are un pKa de 0.66.
- Acizii carboxilici sunt ambii hidrogen acceptori de obligațiuni și ca-donatori.
- Acizi carboxilici cu un nivel molecular scăzut masa sunt solubile în de apă.
- Acizii carboxilici au un acid gust (de exemplu acid acetic în oţet).
- Punct de fierbere de acizi carboxilici este mai mare decât cea comparabilă alcooli, aldehide și cetone.
Reacții
Acizii carboxilici reacționează cu bazele într-o reacție acido-bazică:
- R-COOH (acid carboxilic) + NaOH (hidroxid de sodiu, bază) R-COO-Na+ (carboxilat de sodiu) + H2O (apă)
Cu alcoolii, acizii carboxilici formează esteri: cu aminele se formează amide:
În farmacie
Există nenumărate ingrediente active cu un grup carboxi. Un grup important, de exemplu, este antiinflamatorul nesteroidian medicamente (AINS), care sunt utilizate ca analgezice. Exemple binecunoscute sunt acid acetilsalicilic, ibuprofen și diclofenac. Acizii carboxilici sunt de asemenea folosiți, printre altele, pentru sinteze chimice, ca conservanți dezinfectanți, regulatori de aciditate și pentru producerea de ingrediente active sare.
